नीना गुप्ता की पर्सनल लाइफी को लेकर चर्चा तब शुरू हुई जब उनकी बेटी मसाबा ने भी दूसरी शादी रचाई और इसमें पति विवेक मेहरा के साथ-साथ मसाबा के पिता विवियन रिचर्ड्स पहुंचे.
मसाबा के पिता विवियन रिचर्ड्स हैं. नीना ने अपनी बेटी को बिन ब्याहे ही जन्म दिया था. विवियन से बिन शादी के ही प्रेग्नेंट हो गई थीं. इसके बाद नीना को काफी मुश्किलों का सामना करना पड़ा था. हालांकि ये कोई पहली बार नहीं था जब उनका किसी विवाद से सामना हुआ था
नीना अपनी पर्सनल लाइफ की वजह से हमेशा से विवादों में घिरी रही हैं. अपनी बायोग्राफी ‘सच कहूं तो’ में उन्होंने कई खुलासे किए हैं. कहा जाता रहा है कि नीना गुप्ता ने 2008 में विवेक मेहरा से पहली बार शादी की.
वहीं, एक्ट्रेस नीना गुप्ता की बायोग्राफी ‘सच कहूं तो’ की मानें तो उन्होंने खुद बताया है कि विवेक उनके पहले हसबैंड नहीं थे. उनके कई लोगों से अफेयर रहे. पहली बार उन्हें अमलान कुसुम घोष नाम के शख्स से प्यार हुआ था और उन्होंने कश्मीर घूमने के लिए बॉयफ्रेंड से शादी रचाने का प्लान बना लिया था.